クロロゲン酸と焙煎の変化

クロロゲン酸（CGAと略される）またはカフェオイルキナ酸（CQAと略される）は、他の有機酸ほど広く知られておらず、構造もはるかに複雑です。CGAは、カフェインやトリゴネリンとともに、コーヒー豆に蓄積される代謝産物であり、コーヒー（および他の多くの植物）が昆虫や害虫などから身を守るのに役立ちます。CGAという用語は、キナ酸とカフェ酸の多くのエステルを含むファミリーを指すため、CGAの構造は非常に複雑になる可能性があります。

このグループの酸は非常に似た構造を持ち、キナ酸とフェノール酸（有機化学では、フェノール酸はカフェ酸、フェルラ酸、クマル酸などの環状酸の総称）が結合したエステルのファミリーを形成します。通常、これらの酸は化学異性体（分子式は同じだが構造が異なる）を略記した形で表され、例えば「5-O-カフェオイルキナ酸」の代わりに5-CQA、あるいは「3-O-フェルオイルキナ酸」を表すのに3-FQAなどと表記されます。これらは最も単純な異性体であり、実際にはキナ酸と1～3個のカフェ酸および／またはフェルラ酸基との置換によって得られるエステルの混合物は非常に大きく複雑です。しかし、コーヒーにおいて最も多く含まれる異性体は5-CQAであり、アラビカ種コーヒー豆では総CGAの50～60%、ロブスタ種コーヒー豆では45～50%を占めています。したがって、コーヒー業界では、これらの分子の具体的な組成式を気にする必要はありません。

焙煎工程において、クロロゲン酸（CGA）中のキナ酸基はラクトン化（自己反応して二次環状構造を形成する）を起こし、これらの生成物は総称してキノイドと呼ばれ、コーヒーの心地よい苦味を生み出す物質群です。ただし、これはマラリアの治療に用いられる、コーヒーと同じ科に属するキナに含まれる苦味成分であるキニーネと混同してはなりません。カフェインレスコーヒーの苦味の80%は、コーヒーに含まれる10種類のキノイドに起因すると推定されています。

焙煎温度が上昇し続けると、クロロゲン酸（CGA）とそのラクトンが分解され、4-ビニルグアヤコール（クローブの香り）、グアヤコール（スパイシー、バニラ、スモーキー、薬草のような風味）、フェノール類（低濃度では香りにプラスに作用するが、高濃度では不快な臭いを発する傾向がある）などの芳香化合物が生成されます。これらの化合物の中には、4-ビニルカテコールオリゴマー（複数の分子が結合して短い鎖を形成する）と呼ばれる化合物があり、これがフェニルインダンを形成します。フェニルインダンは、深煎りコーヒー特有の強烈で長く続く苦味の原因となる化合物です。しかし、フェニルインダンなどの化合物は、他の芳香化合物やCGAに比べて抽出速度が遅い場合が多いため、抽出工程を制御することで、コーヒー1杯に含まれるこれらの苦味成分の含有量に間接的に影響を与えることができます。

焙煎中にクロロゲン酸（CGA）が分解されることで、コーヒー豆全体のキナ酸含有量も増加します。キナ酸含有量は、焙煎前の豆では6.87g/kgですが、中煎りでは9.12g/kgにまで増加します。アスピリンに似た苦味を持つキナ酸は、コーヒーの酸味と渋みに寄与します。

クロロゲン酸（CGA）を除けば、コーヒーに含まれるその他の有機酸（不揮発性酸）のほとんどはクロロゲン酸と同様の挙動を示します。例えば、クエン酸はシトラコン酸、イタコン酸、メサコン酸、コハク酸、グルタル酸、そしていくつかのより小さな酸に分解されます。リンゴ酸はフマル酸とマレイン酸に分解されます。一方、無機酸であるリン酸は安定しており、リン脂質の分解によってその含有量は増加する傾向があります。